處女男和任何星座分手都是痛苦的經歷，因為他們是非常細膩和感性的人，同時又非常完美主義，對于愛情也是非常認真負責的態度。因此，無論和哪個星座分手都會讓他們痛苦和難以釋懷。

然而，如果要說哪個星座是處女男最痛苦的分手對象，那么我認為應該是雙魚座。因為雙魚座和處女座在很多方面相似，都非常敏感和感性，在愛情中也擁有一份浪漫和夢想。但是，雙魚座和處女座的性格卻存在不少差異，這也是導致他們分手痛苦的原因所在。

首先，雙魚座和處女座的理解方式不同。雙魚座是一個感性的星座，他們更加傾向于憑感覺來判斷事情，重視直覺和靈感。而處女座則是一個更加理性的星座，他們更注重邏輯和分析。因此，雙魚座和處女座在溝通上容易存在障礙，無法理解對方的看法和做法，導致爭吵和誤解。

其次，雙魚座和處女座的人生價值觀也存在不少不同。雙魚座是一個追求自由、夢想和幸福的星座，他們喜歡嘗試各種不同的事情，追求內心的真實感受和情感的豐富。而處女座則是一個更為務實和現實的星座，他們追求的是穩定和安全，重視規劃和計劃。因此，雙魚座和處女座在生活方式和生活態度上存在巨大差異，難以協調。

最后，雙魚座和處女座的情感表達方式也存在巨大差異。雙魚座是一個非常浪漫和感性的星座，他們喜歡用詩意的語言和表達來表達自己的情感，有時甚至過于虛幻和夸張。而處女座則是一個更為內斂和含蓄的星座，他們不善于表達自己的感情，有時容易被誤解為冷漠和無情。這也導致了雙魚座和處女座在情感交流上存在困難，很難達成理解和共識。

因此，我認為雙魚座是處女男最痛苦的分手對象。當他們面臨分手的時候，他們會感到痛苦和無助，因為他們已經把所有的感情和努力都傾注在這段戀情中了。但是雙魚座的感性和浪漫，以及處女座的完美主義和執著，也讓他們很難達成共識和和解。因此，分手后的兩人需要更多的溝通和理解，才能逐漸走出失戀的陰影，重新開始自己的生活。